考虑到长期围困和攻坚的需要，美国人还在每一艘大舰后面拖着一艘浅水炮舰，舰队中间还夹杂这一大群载着新闻记者和看热闹的民间游艇，简直像是一次热闹的游园会。
5月11日，美国舰队抵达圣胡安港外，由于港口防守严密，美国舰队于清晨5点30分在港外进行重炮遥击。在进行了2个小时的炮击后，美国人却在天亮之后发现港内都是一些商船，西班牙舰队根本不在这里，美国人只好灰溜溜的返航。
在返航途中，桑普森得知塞尔维拉聪明的选择了法属马提尼克岛和荷属库腊索港进行了补给，险遭已经偷偷溜进了加勒比海。懊丧不已的桑普森只得命令旗舰纽约号装甲巡洋舰丢下其他舰船，全速赶往基韦斯特，去和已经南下的斯克莱里的机动舰队会和，商讨下一步的行动。
经过商讨，美国人认为塞尔维拉不会自投罗网的前往在美国人眼皮子底下的哈瓦那，而是极有可能前往位于古巴西南的西恩富戈斯或者最南端的圣地亚哥。
如果是历史上的塞尔维拉的话，美国人的预测倒是对的，塞尔维拉会选择地势险要、建设完善的古巴第二大城市，有着堪称天然要塞的绝佳地形的圣地亚哥。
然而现在一心一意拖时间的塞尔维拉却开始在加勒比海里面兜起了圈子。在斯克莱里按照商讨的结果出发去搜寻两处港口，而桑普森则只能呆在基韦斯特等待被自己中途抛弃的舰队的时候，塞尔维拉却在加勒比海域东躲西藏。
而不断传来的西班牙舰队在各个不同的区域出现的消息也让美国舰队疲于奔命，而且也让美国东海岸城市一片风声鹤唳，生怕西班牙舰队在加勒比海转够了后突然间出现在自己家门口。
就这样躲猫猫的游戏进行了近1个月后，6月29日，斯克莱里终于堵住了偷偷摸进圣地亚哥进行补给的塞尔维拉，然而圣地亚哥的天然的地理优势让美国人束手无策。
要进入港口首先要通过长1.6千米，宽2、300米的狭窄水道，而普它古达要塞正好封锁了这里，通过了要塞后，水道才宽阔起来，然而在这个宽3千米长11千米左右的水道里，西班牙人布了雷。
再通过了这片水域之后才是背靠马埃斯特腊山脉的圣地亚哥，而在进入港口的两侧，险峻的崖顶上一左一右矗立着萨克帕要塞和莫热堡要塞，而莫热堡要塞旁边还有着埃斯特里拉要塞，因此美国人根本不敢贸然攻击。
31日，桑普森率领的美国北大西洋主力舰队也出现在了圣地亚哥外海，并且接过了斯克莱里的指挥权，两支舰队将圣地亚哥的出海口团团围住，决心将西班牙舰队困死在港内。
7月2日，美国人将老旧的梅里马克号运煤船在8名敢死队员的操纵下全力驶向水道，在接近入口时关闭了发动机，利用惯性悄无声息的潜入了进去，准备在最狭窄的地方将船横过来下锚，然后引爆船舱底部的炸药，让船沉没堵塞航道。
然而美国人刚进入水道就被西班牙哨艇发现并遭到攻击，爆炸的时候有没有引爆全部炸药，失去动力的梅里马克号被水流带入了水道深处，然后才在水道的较宽处沉没，只将水道都塞了一半，8名敢死队员在逃上救生筏后在第二天被西班牙人全部俘虏。
4天后实在没有更好的办法的美国舰队开始冒险试探西班牙人的防御，两支舰队驶到岸边3000米左右开始炮击崖顶的要塞和防御工事，随后西班牙人开始还击，洪钟版的炮声和震天动地的爆炸声在群山之间久久回荡。
然而西班牙人的炮术水平实在惨不忍睹，在长达3小时的炮战中，美国人毫发无损的扬长而去，而西班牙人的要塞则被美国人摧毁殆尽，有着260年历史的莫热堡在爆炸中化为一片残垣断壁。
随着7月20日美国远征军一个师的兵力乘坐37艘运输船抵达圣地亚哥，桑普森少将率舰队迎接，鸣放礼炮，运输船队在军舰的掩护下排成了12千米长宛若阅兵式般的纵队驶过莫热堡要塞的废墟。
22日，美国远征军在军乐的伴奏下开始在两个登陆点进行登陆，一开始美国人的进攻很顺利，基本上没有遭到什么抵抗。
然而对着部队的的深入，美国人遭到了3.6万龟缩在工事里的西班牙守军的顽强抵抗，美国人陷入了苦战，指挥官威廉•谢夫特少将要求舰队进入水道提供火力支援，但是遭到了桑普森的拒绝。
而此时从本土赶来的3艘西班牙海军主力舰抵达圣地亚哥外海，见此情景，知道舰队再呆在港内会随着美军的推进而凶多吉少的塞尔维拉绝对冲出港去和美国人拼死一战。
圣地亚哥海战打响了。
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